Sobre a orixe do topónimo Monterroso non hai acordo entre os distintos filólogos e historiadores que o trataron. Uns atribúeno aos trazos desgastados do relevo e outros á cor da súa superficie.
Tense afirmado que co nome Monterroso se refería primixeniamente a un monte, mais os primeiros documentos conservados exhiben que con tal topónimo se aludía a un territorio coñecido como “Terra de Monterroso” e que non coincidía cos actuais lindes xeográficos do concello, senón que abranguería a comarca e aínda se estendería cara Terra de Melide e cara ao Miño, con distintas oscilacións ao longo dos séculos.
A fertilidade destas terras motivou a temperá ocupación das mesmas da que son un expoñente os campos de túmulos megalíticos (medorras) como os que se conservan nas inmediacións do Camiño Francés de Peregrinación a Santiago nas parroquias de Salgueiros e Ligonde; así coma os gravados rupestres en Leborei e tamén en Ligonde; e a máis dunha vintena de castros esparexidos ao longo da superficie do concello.
Foi Monterroso un territorio romanizado, ao igual que o conxunto de Galicia: o miliario de Caracalla aparecido en Satrexas e o miliario de Entrambasaugas (este último xa no concello de Guntín de Pallares, pero na linde con Monterroso) son vestixios do paso dunha vía romana. Coa romanización chegou a relixión cristiá e froito do seu pronto apego en Monterroso é a edificación de templos, capelas e ermidas, dos que se conserva xa algún resto do Prerrománico, pero que alcanzará todo o seu esplendor co Románico cunha vintena de igrexas que foron orixinariamente edificadas seguindo ese estilo, seica espallado polo paso do Camiño Francés de Santiago. E arredor das igrexas xorden as parroquias, nun principio divisións territoriais de carácter eclesiástico, na actualidade tamén son entidades administrativas de carácter civil.
Monterroso tamén é rico en pazos e casas señoriais, en cuxos muros se observan os brasóns das principais familias nobres de Galicia: Ulloa, Traba, Salgado, Noguerol e Andrade, entre outros. Así son representativos o Pazo da Laxe na vila de Monterroso, a Torre-pazo de San Miguel de Penas, e o Pazo de Ludeiro tamén en San Miguel de Penas, o Pazo de Podente en San Miguel de Esporiz, o Pazo de Seixós en Sambreixo, o Pazo de Fontearcada en Novelúa, a Casa Grande da Graña en San Martiño de Fente, a Casa Grande de Mouronte en San Pedro de Milleirós, a Casa Grande dos Lameiros e Casa de Carneiro en Ligonde…
A vila de Monterroso foi ata as primeiras décadas do XX San Miguel de Esporiz. Onde hoxe radica a vila había só un puñado de casas nas proximidades ao Pazo de A Laxe, o resto do terreo estaba ermo ou a arboredo. Como aconteceu o cambio da capitalidade municipal? A explicación estriba en que Monterroso conta cunha feira cada día primeiro de mes que se remonta a máis de oito séculos de historia, a cal se cre que naceu nunha encrucillada de camiños aproveitando este inmellorable lugar no centro de Galicia.
No ano 1909 o sacerdote d. Ramón Díaz solicita ao bispado de Lugo edificar unha igrexa nas inmediacións dos feirais, para que cando as feiras cadrasen a domingo os feirantes puideran cumprir coa súa devoción relixiosa. Arredor da igrexa e dos tourais comézase a erixir casas (as chamadas casas de fieiras porque contaban con varias portas na planta terrea para dar acubillo a feirantes e as súas recuas). Nace así a nova vila, produto da feira, e Esporiz perde a capitalidade, ao tempo de que se escindirá dela a nova parroquia eclesiástica e civil denominada San Miguel de Monterroso.
Pouco máis dun século de historia da vila non é obstáculo para que hoxe sexa unha moderna vila de servizos compartindo cabeceira comarcal con Palas de Rei, dando lugar así a unha bicefalia característica da Ulloa.